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大学有机化学知识点总结
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大学有机化学知识点
有机化学怎么才能学好
大学化学公式大全
● 大学有机化学知识点提纲
羧酸及其衍生物
羧酸的反应:
①酸性:羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱.
②羧酸中羟基的取代反应
③还原
羧酸的制法
①氧化法
②水解法
③Grignard试剂与二氧化碳作用
羧酸衍生物的反应
①水解都生成羧酸
②醇解 酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.
③氨解 酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺
④酸解 生成平衡混合物
羧酸衍生物的制法
①酰氯:羧酸与无机酰氯作用;②酸酐:酰氯与羧酸盐作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.
取代羧酸
卤代酸的反应
①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.
-卤代酸羟基酸
-卤代酸,-不饱和酸
或-卤代酸内酯
②Darzen反应
诱导效应
共轭效应
醇酸的反应
①去水,产物与羟基的相对位置有关
-醇酸交酯 -醇酸,-不饱和酸 -醇酸内酯
②分解:
乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
①合成甲基酮:
②合成酮酸
丙二酸酯在合成上的应用
①合成一元羧酸
②合成二元羧酸
胺和含氮化合物
胺的化学性质
①碱性
②烃化
③酰化(Hinsberg反应)
④与亚硝酸的反应
胺的制法
①硝基混合物的还原
②氨或胺的烃化
③还原烃化
④Gabriel合成法
⑤Hofmann重排:
芳香族重氮盐的反应
①取代反应
②还原反应
③偶联反应
含硫,含磷化合物
硫醇的制备和性质
①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂;②氧化反应,二硫化物,磺酸;③和烯键及炔键的加成反应.
磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备 方法 .
磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.
杂环化合物
杂环化合物的分类和命名
呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.
芳香性: 苯噻吩吡咯呋喃
离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9
呋喃,噻吩,吡咯的性质
①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;Diels-Alder反应;③吡咯的弱碱性;④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.
周环反应
在协同反应中轨道对称性守恒
电环化反应的选择规律
电子数 基态 激发态
4n 顺旋 对称
4n+2 对旋 顺旋
环化加成反应的选择规律(同一边)
电子数 基态 激发态
4n 禁阻 允许
4n+2 允许 禁阻
迁移反应的选择规律(同一边)
i+j 4n 4n+2
基态 禁阻 允许
Cope重排
Claisen重排
碳水化合物
单糖的结构与构型
①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.
单糖的反应
①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸
②还原:用NaBH4还原生成多元醇
③脎的生成:糖与苯肼作用——成脎.
氨基酸,多肽,蛋白质
1.①氨基酸的基本结构
天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.
②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.
(十九)萜类和甾体化合物
①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.
②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.-胡萝卜素.
③了解甾体化合物的四环结构和命名.
④了解萜类和甾体化合物的生物合成.
● 有机化学怎么才能学好
学好有机化学的方法:
一、有机物的结构——学习有机化学的基础
刚接触有机化学时,同学们会注意到有机化学与无机化学不同,非常注重对物质结构的讲解与考查。每讲一种有机物,老师都会花费大量的时间讲解物质结构,并展示该物质的球棍模型和比例模型,在平时练习中也经常会出现此类物质结构辨析题,如碳原子是否在一个平面内或在一直线上。在课堂上,同学要抓住老师展示模型的机会,多观察、多思考,掌握典型物质的结构特点。课后,同学们应利用身边的材料,如用牙签或小木棍代表键,用水果、小泥团、面粉团等代表各种原子,拼装成各种物质的结构模型,体会各种物质结构特征。
二、结构决定性质——学习有机化学的法宝
有机化学的中心问题是结构与性质的关系问题,把握结构与性质的关系是学好有机化学的法宝。从有机物的结构特征出发,可以很好地理解有机化合物的主要性质包括物理性质和化学性质。
①从物理性质看:烃一般是非极性或弱极性的分子。分子间的作用力比较小,因此烃的熔、沸点比较低,一般难溶于强极性的溶剂(水)中;烃的衍生物随着官能团极性的增强,分子间作用力增大,其熔点、沸点都比相对分子质量相当的烃类要高,如乙醇的沸点为78°C,比相对分子质量相当的丙烷高出120.07°C。
从化学性质看:烷烃的碳碳单键结构决定了其化学性质的稳定性,取代反应为它的特征反应;不饱和烃中的双键、叁键由于其中的一个、二个键易断裂,化学性质比较活泼,加成和加聚反应为它们的特征反应;苯及其芳香烃中由于苯环结构的特殊性使其具有饱和烃和不饱和烃的双重性质,既能发生取代反应又能发生加成反应。烃的衍生物的性质取决于官能团的性质,如甲酸乙酯、葡萄糖,尽管它们不属于醛类,但它们都含有醛基,因此它们都具有醛的主要性质(如银镜反应等),甲酸(HCOOH)从结构看,既有-COOH,又有-CHO,所以甲酸具有羧酸和醛的双重性质。因此要根据官能团种类去分析掌握烃的衍生物的性质。
②从结构决定性质来看,有机化学的学习一般有其固定的规律与方法:典型物质结构→性质→用途→制法→一类物质。在课后整理知识时,应遵行这条线索,可以达到事半功倍的效果。
三、抓好联系——促进知识融会贯通
在有机化学学习中,除了掌握好各类有机物的结构、性质外,更重要的是要掌握有机物之间的相互转化关系,理清知识间的联系,形成知识网络,对中学有机化学有一个整体的认识,达到对知识的融会贯通的目的。烃通过取代或加成反应可转化成卤代烃,卤代烃可以通过取代反应转化为醇,醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯,这个转化关系的本质可表示为(其中X、R代表某种基团)。
四、学会辩证分析——合理分析推理有机物的性质
在有机化学的学习中,我们通过弄懂一个或几个化合物的性质,来推知同系物的性质,从而使庞大的有机物体系化和规律化,这是学习有机化学的基本方法。但是,物质在考虑普遍联系性的同时,还要认识其发展性和特殊性,这就需要我酚、乙酸、葡萄糖分子中均含有羟基,因而它们都能与金属钠反应,放出氢气,这是含有羟基的物质具有的普遍性。但由于与羟基相连的基团各不相同,基团间相互影响的结果使羟基表现出来的性质又具有明显的差异,如:乙醇、葡萄糖溶液呈中性,苯酚溶液呈弱酸性,乙酸溶液呈明显酸性,这是普遍联系与相互影响的辩证关系。蕴含在有机化学中的辩证关系还很多,关键在学习有机化学时,能对具体问题作具体分析,依据事物的内在特征、外部条件综合考虑,灵活地作出判断、做出处理,养成辩证思维的习惯。
● 大学化学公式
1. 2F2 + 2H2O == 4HF + O2
2. 2IO3― +5HSO3— == 5SO42— + I2 +3H+ + H2O
3. CaF2 + H2SO4 (浓) == CaSO4 + 2HF
4. NaCl + H2SO4 (浓) == NaHSO4 + HCl↑
5. I2+ 10HNO3 == 2HIO3 + 10NO2↑ + 4H2O
6. 2Cl2 + 2Ca(OH)2 == Ca(ClO)2 + CaCl2 + 2H2O
7. IO3―+ 5I― + 6H+ == 3I2 +3H2O
8. 3Cl2 + 6NaOH(850C) == 5NaCl+NaClO3+3H2O
9. 2KMnO4 + 5 H2O2 + 3H2SO4 == 2MnSO4 +K2SO4 +5O2↑+ 8 H2O
10. 2KMnO4 + 5 H2S + 3H2SO4 == 2MnSO4 +K2SO4 +5S↓+ 8 H2O
11. Na2S2O3 + I2 == Na2S4O6 + 2 NaI
12. (NH4)2Cr2O7(加热)== N2↑+Cr2O3 + 4H2O
13. 2 MnO4- +5 NO2- + 6 H+ ===2Mn2+ + 5NO3- + 3 H2O
14. Au + HNO3 + 4HCl == H[AuCl4] + NO↑ + 2H2O
15. 3Pt + 4HNO3 + 18HCl == 3H2[PtCl6] + 4NO↑ + 8H2O
16. 2KNO3 (加热)== 2KNO2 + O2
17. 2Pb(NO3)2 (加热)== 2PbO + 4NO2↑+ O2↑
2 Cu(NO3)2(加热)=== 2 CuO + 4 NO2↑+ O2↑
18. 2AgNO3 (加热)== 2Ag + 2NO2↑+ O2↑
19. 3Ag + 4HNO3(稀) == 3AgNO3 + NO↑ + 2H2O
20. 3PbS+ 8HNO3(稀) == 3Pb(NO3)2 + 3S↓ + 2NO↑ + 4H2O
21. As2S3 + 6NaOH == Na3AsO3 + Na3AsS3 + 3H2O
22. CaF2 + 3 H2SO4 (浓) + B2O3== 3 CaSO4 + 3 H2O + 2 BF3
23. SiO2 +4 HF == SiF4↑+2 H2O
24. H3BO3 + 3CH33)3 + 3H2O
25. Si + 2NaOH + H2O == Na2SiO3 + 2H2↑
26. CaSiO3 + 6HF == CaF2 + SiF4 + 3H2O
27. 2 Na2O2 + 2 CO2 ==== 2Na2CO3 + O2
28. CaH2 + 2H2O == Ca(OH)2 +2 H2↑
29. PbO2 +2 H2SO4 ===2PbSO4 + O2↑+ 2H2O
30. PbO2+ 4HCl→PbCl2 + Cl2↑+ 2H2O
31. 2Cu + O2 + H2O + CO2 == Cu(OH)2·CuCO3
32. 2Cu2+ +4I― == 2CuI↓ + I2
33. Cu2O+ H2SO4 → Cu + CuSO4
34. HgCl2 + 2 NH3 === Hg(NH2)Cl↓+ NH4Cl
35. Hg2Cl2+ 2NH3 → Hg ↓+ Hg(NH2)Cl↓+ NH4Cl
36. Hg22+ + 2 OH-(S2— 、I—)== Hg ↓+HgO↓ + H2O
37. Hg(NO3)2 + 4KI == 2KNO3 + K2[HgI4]
38. Hg2Cl2 + H2S== Hg↓+HgS↓ + 2HCl
39. HgCl2 + SnCl2(适量)====SnCl4 + Hg2Cl2↓(白色)
Hg2Cl2↓(白色) + SnCl2 ==2Hg ↓+ SnCl4
Hg2Cl2 +SnCl2 +2HCl =2Hg + H2SnCl6
40. 2 Mn2+ + 5S2O82― + 8H2+ + 10SO42― + 2 MnO4―
41. Mn2+ + 5 NaBiO3- + 14 H+ === 2MnO4- + 5Bi3+ + 7 H2O + 5 Na+
42. 5PbO2 + 2 Mn2+ + 6 H+==5 Pb2+ + 2MnO4-+ 2H2O
43. 5H5IO6 + 2Mn2+== 2MnO4-+ 5IO3-+ 7H2O+ 11H+
44. 2MnO4- + 5C2O42- + 16H+ == 2 Mn2+ + 10 CO2↑+ 8 H2O
45. 3MnO2 + KClO3 + 6KOH=== 3K2MnO4 + KCl + 3 H2O
46. MnO2 + 2H2SO4 ===2MnSO4 + O2↑ + 2H2O
47. Cl2 + 2K2MnO4 == 2KMnO4 + 2KCl
48. 2KMnO4 + 16HCl → 2KCl + 2MnCl2 + 5Cl2↑ + 8H2O
49. MnO4- + SO32- (酸性、中性、碱性)→
50. MnO2 + 4HCl → MnCl2 + Cl2↑ + 2H2O
51. 2 CrO2- + 3 H2O2 + 2 OH- == 2CrO42- + 4 H2O
52. Cr2O72- + 4Ag+ + H2O == 2Ag2CrO4↓ + 2H+
Cr2O72- +2Pb2+ +H2O= 2PbCrO4 +2H+
53. Cr2O72- + 3SO32- + 8H+ ==2Cr3+ + 3SO42- + 4H2O
54. V2O5 + 6 NaOH=== 2Na3VO4 + 3H2O
55. V2O5 + 6HCl === 2VOCl2 + Cl2↑ + 3H2O
56. TiO2 + 6HF == H2[TiF6] + 2H2O
57. 2Co(OH)3 + 6HCl == 2CoCl2 + Cl2↑ +6H2O
58. Fe2(SO4)3 + SnCl2 + 2HCl == 2FeSO4 + SnCl4 + H2SO4
59. 2 Fe3+ +2 I-=== 2 Fe2+ +I2
60. 2FeCl3 + H2S == 2FeCl2 + S + 2HCl
61. Cr2O72- + 6Fe2+ + 14H+ == 2Cr3+ +6Fe3+ + 14H2O
62. 8 HNO3(稀) + 3Cu 3Cu(NO3)2 +2NO +4H2O
63. 2Fe3+ +3CO32- +3H2O 2Fe(OH)3 +3CO2
64. 2KO2 + 2H2O 2KOH + H2O2 + O2
65. Cr(OH)4- + Br2 + OH- = CrO42- + Br- + H2O
66. BF3 + F- =[BF4]-
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有机化学基础知识点有哪些?
1、常温常压下为气态的有机物: 1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。
3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。
5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。
6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。
8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。
9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。
10、能发生水解的物质:金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)
、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。
12、能发生缩聚反应的物质:苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。
13、需要水浴加热的实验:制硝基苯(
,60℃)、制苯磺酸(
,80℃)、制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。
14、光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、
(注意在铁催化下取代到苯环上)。
15、常用有机鉴别试剂:新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。
16、最简式为CH的有机物:乙炔、苯、苯乙烯(
);最简式为CH2O的有机物:甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。
17、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的):醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。
18、常见的官能团及名称:—X(卤原子:氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、
(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽键)、—NO2(硝基)
19、常见有机物的通式:烷烃:CnH2n+2;烯烃与环烷烃:CnH2n;炔烃与二烯烃:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;饱和一元卤代烃:CnH2n+1X;饱和一元醇:CnH2n+2O或CnH2n+1OH;苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛:CnH2nO或CnH2n+1CHO;酸:CnH2nO2或CnH2n+1COOH;酯:CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1
20 、检验酒精中是否含水:用无水CuSO4——变蓝
21、发生加聚反应的:含C=C双键的有机物(如烯)
22、能发生消去反应的是:乙醇(浓硫酸,170℃);卤代烃(如CH3CH2Br)
醇发生消去反应的条件:
、卤代烃发生消去的条件:
23、能发生酯化反应的是:醇和酸
24、燃烧产生大量黑烟的是:C2H2、C6H6
25、属于天然高分子的是:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是)
26、属于三大合成材料的是:塑料、合成橡胶、合成纤维 27、常用来造纸的原料:纤维素 28、常用来制葡萄糖的是:淀粉 29、能发生皂化反应的是:油脂 30、水解生成氨基酸的是:蛋白质 31、水解的最终产物是葡萄糖的是:淀粉、纤维素、麦芽糖 32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是:含有—COOH:如乙酸
33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是:苯酚34、有毒的物质是:甲醇(含在工业酒精中);NaNO2(亚硝酸钠,工业用盐) 35、能与Na反应产生H2的是:含羟基的物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基的物质(如乙酸) 36、能还原成醇的是:醛或酮37、能氧化成醛的醇是:R—CH2OH 38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是:乙烯 39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是:乙烯的产量 40、通入过量的CO2溶液变浑浊的是:C6H5ONa溶液 41、不能水解的糖:单糖(如葡萄糖) 42、可用于环境消毒的:苯酚 43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗:酒精;沾有油脂是试管用热碱液清洗;沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤 44、医用酒精的浓度是:75%46、加入浓溴水产生白色沉淀的是:苯酚 47、 加入FeCl3溶液显紫色的:苯酚 48、能使蛋白质发生盐析的两种盐:Na2SO4、(NH4)2SO4 俗名总结: 1. 甲烷:沼气、天然气的主要成分 2. Na2CO3 纯碱、苏打 3.乙炔:电石气 4. NaHCO3 小苏打 3 乙醇:酒精 5.CuSO45H2O 胆矾、蓝矾 6.丙三醇:甘油 7.SiO2 石英、硅石 8. 苯酚:石炭酸 9. CaO 生石灰 10. 甲醛:蚁醛 11. Ca(OH)2 熟石灰、消石灰 12.乙酸:醋酸 13. CaCO3 石灰石、大理石 14.三氯甲烷:氯仿15.Na2SiO3水溶液 水玻璃 16.NaCl:食盐 17. KAl(SO4)212H2O 明矾 18.NaOH:烧碱、火碱、苛性钠 19.CO2固体 干冰 “有机化学”知识小结1.羟基官能团可能发生反应类型:取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应2.最简式为CH2O的有机物:甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素3.分子式为C5H12O2的二元醇,主链碳原子有3个的结构有2种4.常温下,pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的104倍5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛,醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水,最多可得到7种有机产物8.分子组成为C5H10的烯烃,其可能结构有5种9.分子式为C8H14O2,且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时,所耗用的氧气的量由多到少。11.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素
12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好,其单体是不饱和烃,性质比较活泼13.酯的水解产物只可能是酸和醇;四苯甲烷的一硝基取代物有3种14.甲酸脱水可得CO,CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa,故CO是酸酐15.应用水解、取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基16.由天然橡胶单体(2-甲基-1,3-丁二烯)与等物质的量溴单质加成反应,有三种可能生成物17.苯中混有己烯,可在加入适量溴水后分液除去18.由2-丙醇与溴化钠、硫酸混合加热,可制得丙烯19.混在溴乙烷中的乙醇可加入适量氢溴酸除去20.应用干馏方法可将煤焦油中的苯等芳香族化合物分离出来21.甘氨酸与谷氨酸、苯与萘、丙烯酸与油酸、葡萄糖与麦芽糖皆不互为同系物22.裂化汽油、裂解气、活性炭、粗氨水、石炭酸、CCl4、焦炉气等都能使溴水褪色23.苯酚既能与烧碱反应,也能与硝酸反应24.常温下,乙醇、乙二醇、丙三醇、苯酚都能以任意比例与水互溶25.利用硝酸发生硝化反应的性质,可制得硝基苯、硝化甘油、硝酸纤维26.分子式C8H16O2的有机物X,水解生成两种不含支链的直链产物,则符合题意的X有7种27.1,2-二氯乙烷、1,1-二氯丙烷、一氯苯在NaOH醇溶液中加热分别生成乙炔、丙炔、苯炔28.甲醛加聚生成聚甲醛,乙二醇消去生成环氧以醚,甲基丙烯酸甲酯缩聚生成有机玻璃29.甲醛、乙醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖都能发生银镜反应30.乙炔、聚乙炔、乙烯、聚乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙酸都能使KMnO4(H+)(aq)褪色“化学实验”知识1.银氨溶液、氢氧化铜悬浊液、氢硫酸等试剂不宜长期存放,应现配现用2.分液时,分液漏斗中下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出3.蒸馏时,应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口。分析下列实验温度计水银球位置。(测定溶解度、制乙烯、硝基苯、苯磺酸、酚醛树脂、乙酸乙酯制备与水解、糖水解)4.一种试剂可以鉴别甲苯、氯仿、己烯、酒精、苯酚水溶液、纯碱溶液5.除去蛋白质溶液中的可溶性盐可通过盐析的方法6.饱和纯碱溶液可除去乙酸乙酯中的乙酸;渗析法分离油脂皂化所得的混合液有机物的物理性质规律有机物的物理性质与化学性质同等重要,且“结构决定性质,性质反映结构”不仅表现在化学性质中,同时也体现在某些物理性质上。有机物一些物理性质存在着内在规律,如果抓住其中的规律,可以更好地认识有机物。一、熔沸点 有机物微粒间的作用是分子间作用力,分子间的作用力比较小,因此烃的熔沸点比较低。对于同系物,随着相对分子质量的增加,分子间作用力增大,因此同系物的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高。 1. 烃、卤代烃及醛各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。如:都是烷烃,熔沸点的高低顺序为:;都是烯烃,熔沸点的高低顺序为:;再有,等。同类型的同分异构体之间,主链上碳原子数目越多,烃的熔沸点越高;支链数目越多,空间位置越对称,熔沸点越低。如。 2. 醇由于分子中含有—OH,醇分子之间存在氢键,分子间的作用力较一般的分子间作用力强,因此与相对分子质量相近的烃比较,醇的熔沸点高的多,如的沸点为78℃,的沸点为-42℃,的沸点为-48℃。影响醇的沸点的因素有:(1)分子中—OH个数的多少:—OH个数越多,沸点越高。如乙醇的沸点为78℃,乙二醇的沸点为179℃。(2)分子中碳原子个数的多少:碳原子数越多,沸点越高。如甲醇的沸点为65℃,乙醇的沸点为78℃。 3. 羧酸羧酸分子中含有—COOH,分子之间存在氢键,不仅羧酸分子间羟基氧和羟基氢之间存在氢键,而且羧酸分子间羰基氧和羟基氢之间也存在氢键,因此羧酸分子之间形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多,因此羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高,如1-丙醇的沸点为97.4℃,乙酸的沸点为118℃。影响羧酸的沸点的因素有:(1)分子中羧基的个数:羧基的个数越多,羧酸的沸点越高;(2)分子中碳原子的个数:碳原子的个数越多,羧酸的沸点越高。二、状态物质的状态与熔沸点密切相关,都决定于分子间作用力的大小。由于有机物大都为大分子(相对无机物来说),所以有机物分子间引力较大,因此一般情况下呈液态和固态,只有少部分小分子的有机物呈气态。
1.随着分子中碳原子数的增多,烃由气态经液态到固态。分子中含有1~4个碳原子的烃一般为气态,5~16个碳原子的烃一般为液态,17个以上的为固态。如通常状况下呈气态,苯及苯的同系物一般呈液态,大多数呈固态。2. 醇类、羧酸类物质中由于含有—OH,分子之间存在氢键,所以醇类、羧酸类物质分子中碳原子较少的,在通常状况下呈液态,分子中碳原子较多的呈固态,如:甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液态。3. 醛类通常状况下除碳原子数较少的甲醛呈气态、乙醛等几种醛呈液态外,相对分子质量大于100的醛一般呈固态。4. 酯类通常状况下一般分子中碳原子数较少的酯呈液态,其余都呈固态。5. 苯酚及其同系物由于含有—OH,且苯环相对分子质量较大,故通常状况下此类物质呈固态。三、密度烃的密度一般随碳原子数的增多而增大;一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。注意: 1. 通常气态有机物的密度与空气相比,相对分子质量大于29的,比空气的密度大。 2. 通常液态有机物与水相比:(1)密度比水小的有烃、酯、一氯代烃、一元醇、醛、酮、高级脂肪酸等;(2)密度比水大的有溴代烃、硝基苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。四、溶解性研究有机物的溶解性时,常将有机物分子的基团分为憎水基和亲水基:具有不溶于水的性质或对水无吸引力的基团,称为憎水基团;具有溶于水的性质或对水有吸引力的基团,称为亲水基团。有机物的溶解性由分子中亲水基团和憎水基团的溶解性决定。1. 官能团的溶解性 (1)易溶于水的基团(即亲水基团)有:—OH、—CHO、—COOH、—NH2。 (2)难溶于水的基团(即憎水基团)有:所有的烃基(如—、—CH=CH2、—C6H5等)、卤原子(—X)、硝基(—NO2)等。2. 分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性 (1)当官能团的个数相同时,随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大,溶解性逐渐降低,如溶解性:(一般地,碳原子个数大于5的醇难溶于水);再如,分子中碳原子数在4以下的羧酸与水互溶,随着分子中碳链的增长,在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 (2)当烃基中碳原子数相同时,亲水基团的个数越多,物质的溶解性越强。如溶解性:。 (3)当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时,物质微溶于水。例如,常见的微溶于水的物质有:苯酚、苯胺、苯甲酸、正戊醇(上述物质的结构简式中“-”左边的为憎水基团,右边的为亲水基团)。 (4)由两种憎水基团组成的物质,一定难溶于水。例如,卤代烃R—X、硝基化合物R—均为憎水基团,故均难溶于水。3. 有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中相反。如乙醇是由较小憎水基团和亲水基团—OH构成,所以乙醇易溶于水,同时因含有憎水基团,所以也必定溶于四氯化碳等有机溶剂中。其他醇类物质由于都含有亲水基团—OH,小分子都溶于水,但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小,在四氯化碳等有机溶剂中的溶解度则逐渐增大。
大学有机化学反应?
有机反应(organic reaction)即涉及有机化合物的化学反应,是有机合成的基础。几种基本反应类型为:取代反应、加成反应、消除反应、周环反应、重排反应和氧化还原反应。
中文名
有机反应
外文名
organic reaction
基本类型
取代反应、加成反应、消除反应
含义
涉及有机化合物的化学反应
领域
化学领域
快速
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基础知识
类型
机理
定义
早期的有机反应,包括有机燃料的燃烧反应,以及制造肥皂所用的皂化反应。当今有机反应已愈发复杂,其中几个获得诺贝尔化学奖的反应为:1912年的格氏反应、1950年的狄尔斯-阿尔德反应、1979年的维蒂希反应及2005年的烯烃复分解反应。
基础知识
决定因素
决定有机反应反应性的因素与其他化学反应的类似,特别之处涉及:①反应物和产物的稳定性——因素包括共轭效应、超共轭效应和芳香性等;②活性中间体的产生及稳定性——如自由基、碳负离子和碳正离子。
存在现象
有机化学中普遍存在同分异构现象,因此为了合成具有某一特定结构的目标分子,需要引入区域选择性、非对映异构选择性和对映异构选择性的概念。用伍德沃德-霍夫曼规则可以判断周环反应能否发生,而马氏规则和查伊采夫规则则分别可作为亲电加成反应和消除反应的参考规则。
反应是药物合成的基础
有机反应是药物合成的基础。根据2006年的一份回顾,有机反应中,大约有20%涉及氮和氧原子上的烷基化反应,20%涉及保护基的引入和脱去,11%涉及新碳-碳键的生成,10%涉及官能团的互相转化。
类型
(两种分类方式)
1 有机反应是旧键的断裂和新键的生成。根据共价键的断裂方式的不同,可以把有机反应分为自由基型、离子型和协同反应。
共价键的断裂方式有两种。一种是成键的一对电子平均分给两个成键的原子或基团,这种断裂方式称均裂(homolysis)。均裂一般在光或热的作用下发生。均裂产生的未成对电子的原子或基团.称为自由基(或游离基)。
另一种断裂方式是成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有,形成正、负离子,这种断裂方式称为异裂(heterolysis)。酸、碱或极性溶剂有利于共价键的异裂。当成键两原子之一是碳原子时,异裂既可生成碳正离子.电可以生成碳负离子。自由基、碳正离子和碳负离子都是在反应过程中暂时存在的活性中间体。在有机反应中,根据生成的中间体的不同,将反应分为自由基型反应和离子型反应。通过共价键均裂生成自由基中间体的反应.称为自由基型反应;通过共价键异裂生成碳正离子或碳负离子中间体而进行的反应称为离子型反应。离子型反应又根据试剂的类型不同.分为亲核反应和亲电反应两大类型。由亲核试剂进攻而发生的反应,叫做亲核反应;由亲电试剂进攻而发生的反应.叫做亲电反应。在这两大类型反应中.又根据反应进行的方式分为取代反应、加成反应、消除反应等,分别称为亲核取代、亲核加成、亲电取代、亲电加成、亲核消除和亲电消除等。
还有一类反应。反应过程中旧键的断裂和新键的生成同时进行.无活性中间体生成.这类反应称为协同反应[1] 。
2 a 取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应。包含的小类型和发生反应的有机物类别如下:
卤代:烷烃、环烷烃、苯及其同系物、酚类、醇类(与卤化氢)等。
硝化:苯及其同系物、酚类等,一般是含有苯环的物质。
酯化:酸(无机含氧酸或羧酸)与醇生成酯和水的反应。
水解:酯类(醇酯和酚酯)、卤代烃、糖类、二肽、多肽、蛋白质的水解等。
其他:醇之间脱水成醚、羧酸之间脱水成酸酐等。
b 加成反应:有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。加而成之,类似化合反应。
不饱和碳原子:该碳原子所连的原子或原子团少于4个,不一定是碳碳双键或碳碳 叁键。
(1)含-C=C-、-C、--的物质:可与H2、X2、HX、H2O等加成。包含烯烃、炔烃、油酸、油脂、裂化汽油等一切含上述官能团的物质。
(2)醛基、酮类中的碳氧双键:可与H2等加成。
(3)苯及其同系物、含苯环的物质:可与H2等加成苯环。
c 消去反应:有机物在适当的条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等),而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应。 特点:脱去小分子后,有不饱和碳原子生成。
d 氧化反应、还原反应
氧化反应:有机物加氧或去氢的反应。
(1)醇的氧化:R-CH2OH 机物加-CHO 去氢氧化
(2)醛的氧化:2R-CHO 化:机-COOH 加氧氧化
(3)有机物的燃烧、使酸性KMnO4褪色(含碳碳双键、碳碳叁键的物质、苯的同系物等)的反应。
(4)醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(OH)2、银氨溶液的反应。
(5)苯酚在空气中放置转化为粉红色物质。
还原反应:指有机物加氢或去氧的反应。
(1)烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。
e 聚合反应:由小分子生成高分子的反应。
(1)加聚反应:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。